El nombre de este navío proviene de un poema del poeta escocés Robert Burns titulado “Tam O’Shanter” y se refiere a una leyenda según la cual el granjero Tam, que regresaba a su casa montado en su yegua Maggie, luego de una noche de excesos de alcohol, se topó al pasar frente a una Iglesia rural, con un grupo de brujas danzando en medio de una noche oscura y lluviosa. Todas las brujas poseían un aterrador aspecto, menos la joven y hermosa Nannie, que vestía como única prenda una camisa cutty sark, camisa muy corta hecha de lino (de colores y dibujos vistosos); En el poema ella estrecha su brazo y agarra la cola del caballo, y por esa razón su imagen en el mascarón de proa del barco la muestra con su brazo izquierdo extendido.
A pesar del estruendoso ruido de los cuernos y otros instrumentos tocados por el Diablo, las brujas alcanzaron a escuchar el galope de la yegua y se lanzaron en su persecución a la luz de los relámpagos. Tam, ferviente creyente en Dios y sabedor de que las brujas no podían atravesar corrientes de agua, lanzo a su Maggie por el puente sobre el río Doon, pero la bruja mas jóven, apodada Nannie por el poeta, que era mucho mas rápida que sus compañeras, alcanzo a tomar a la yegua por la cola antes que cruzara el puente. Las crines de esta quedaron en sus manos y el granjero pudo salvarse de aquella pesadilla.
La figura de Nannie con su brazo izquierdo extendido (en cuya mano los grumetes solían poner un trozo de cabo desflecado y pintado de color gris, imitando una cola de caballo) es el mascaron de proa en la nave, y con ella se quiere simbolizar la rapidez con la que volaba la bruja legendaria.
Y de allí el nombre de Cutty Sark, que significa según Burns en su poema, “Camisa Corta”, haciendo alusión a la prenda que la bella bruja Nannie llevaba puesta aquella noche tormentosa.
